Les premières traces d’implantation humaine sur le territoire de la commune Rozoy le Vieil datent de l’Age de pierre. 
De nombreux outils et armes en pierre taillée ont été retrouvés par les archéologues locaux. 
Ce n’est qu’à la fin du 11ème siècle que notre commune entre dans l’histoire avec l’arrivée d’une jeune anachorète nommée Elisabeth, fille du comte Rodolphe de Crespy et de la comtesse Adèle Barri. Cette fille avait d’abord embrassé la vie monastique dans la célèbre Abbaye des Bénédictines de Chelles. 
Elle cherche une vie plus austère encore. Elle vient donc se cacher dans les bois au milieu des marais. Selon la légende, elle n’a n’eu d’autre demeure qu’un chêne creux et d’autre nourriture que des racines sauvages. Des bergers découvrent sa retraite et commencent par se moquer d’elle avant d’être touchés par sa sainteté et sa persévérance. Ils lui bâtissent un petit monastère où elle se retire avec deux religieuses de son couvent qui sont venues la rejoindre. 
Elisabeth, appelée depuis sa mort Sainte Rose, en est la prieure, à dater de 1106 jusqu’à sa mort en 1130. 
Le sceau de l’Abbaye porte un rosier entre deux fleurs de lys avec, au revers, Notre-Dame avec son paleron (sa pèlerine) à la manière d’une bergère limousine.
A la mort de Sainte Elisabeth-Rose, l’Abbaye de Rozoy le Vieil a déjà une certaine importance. 
Une charte du Roi Louis VII en 1146-1147 lui confirme la possession de divers bien et privilèges. 
En 1164, elle bénéficie d’une bulle du pape Alexandre III en résidence à l’archevêché de Sens. 
La Guerre de Cent Ans (1337-1453) et les guerres suivantes ruinent notre région qui sombre dans l’oubli et la pauvreté. 
En 1428, elle est ruinée puis transférée dans la commune voisine d'Ervauville et prend le nom de Rozoy le Jeune.
Ce n’est qu’au début du 18ème siècle que la vie dans des rozétains pris un nouvel essor. 
Après une période de grandes épidémies de peste et les hivers rigoureux de 1706 et 1710 qui provoquèrent des famines dévastatrices, les conditions de vie s’améliorent sensiblement et conduisent à un accroissement de la population. 

En 1720, 22 foyers sont recensés, ceux-ci correspondent à environ 140 habitants. 
En 1780, le nombre de foyers est de 29 pour 187 habitants. 
En 1786, le cap des 190 habitants est dépassé mais les voix de communication se traverse à gué. La superficie du village est d’environ 800 hectares et les principales activités au village sont la culture des céréales, des fruits et de la vigne qui donnait un excellent vin. 
A la veille de la Révolution Française, Rozoy est administré par le Parlement de Paris, le Baillage de Montargis, la Coutume de Sens (sauf le hameau des Noues qui dépend de Lorris Montargis, le Grenier à Sel de Montargis et le Diocèse de Sens). 
L’après révolution modifie peu la vie au village. Il faut attendre 1830 pour constater les premières initiatives qui améliorent les conditions de vie. En 1838, la commune lance une souscription auprès des habitants pour financer le premier pont traversant la Sainte Rose sur le chemin vicinale de Rozoy à Mérinville. Cette même année, le conseil municipal décide de construire une maison d’école malgré l’insistance des pouvoirs publics qui souhaitaient envoyer les enfants de Rozoy à Pers. 
En septembre 1843, cette petite bâtisse construite à l’emplacement de la mairie actuelle ouvre ses portes aux garçons du village. L’école est ouverte aux filles en 1844 alors que l’Etat n’imposera la création d’écoles des filles dans les communes de plus de 500 habitants que 23 années plus tard. 
En 1869, le nombre d’habitant de Rozoy est de 273 dont 80 dans le bourg. 
Dès 1876, l’instituteur organise l’école des adultes où une quinzaine d’élèves s’inscrivent après leurs journées de travail. 
En 1891, l’école ainsi que la marie sont construit à l’emplacement de l’ancienne maison d’école. Le recensement de 1982 indique que notre village compte 180 âmes. 

En 1903, Eugène Frégis, ennfant du Gâtinais, collaborateur avec Louis Pasteur, vétérinaire de Sarah Bernhardt et des cours d’Angleterre et de Russie, décide de prendre sa retraite et se retire au Domaine des Noues sur la Commune de Rozoy le Vieil. 
Il met alors son savoir au service de ses concitoyens comme conseiller municipal puis comme maire de 1908 à 1924. Il mena une retraite confortable mais non ostentatoire. Se souvenant de son enfance difficile, il savait être généreux lors de ses promenades à pied, notamment avec « Pomme à poils », l’homme le plus démuni de la commune avec qui il aimait discuter.
En 1925, il est convié à une cérémonie organisée par la Société vétérinaire pratique de France pour fêter son cinquantenaire professionnel. Il y tint un discours empreint de modestie et de clairvoyance sur la profession vétérinaire.

Il meurt à Rozoy-le-Vieil le 17 janvier 1934 et y est enterré.

C’est en 1910 que le cimetière qui entoure l’église est transféré de l’église à l’endroit ou il se trouve actuellement. 
A la même époque, la place du village est transférée de la route du Bignon aux abords de l’église.
La guerre de 14-18 fait 15 morts, soit 8% de la population, et ruine l’avenir de notre village qui ne contera plus que 120 habitants en 1958. Les années 60 marquent un tournant dans l’évolution de notre village. : les premiers lotissements sont créés, la population croît de nouveau , les terres sont remembrés et drainées et le paysage traditionnelle de bocage est détruit. L’autoroute arrive à Rozoy … 
En 1991, le Conseil municipal décide la construction de l’actuelle école.

Au 1er janvier 2012, Rozoy-le-Vieil a rejoint la communauté de communes des Quatre Vallées.